Nella stagione 1985-86, il Milan rischia seriamente il fallimento. I debiti sono alle stelle e il 14 dicembre 1985 il presidente Farina si dimette improvvisamente. La società viene gestita per un paio di mesi da Lo Verde, fino al 20 febbraio 1986, quando il Milan viene acquistato da Silvio Berlusconi, 49enne presidente di Fininvest. Tre giorni dopo, all’esordio col nuovo presidente, i rossoneri vengono sconfitti 2-0 dal Torino con doppietta di Comi, specchio di una stagione non esaltante, che si conclude con un settimo posto. Dopo un campionato chiuso in quinta posizione, nella stagione 1987-1988 il quadro è completamente ribaltato. I debiti sono ripianati e i rossoneri, guidati dalla scommessa Arrigo Sacchi, proveniente dal Parma, vincono il campionato dopo un digiuno durato 9 anni. È il primo titolo dell’era Berlusconi: arriveranno poi altri sette scudetti, 5 Champions/Coppe dei Campioni, 3 mondiali per club, 5 Supercoppe Europee, 6 Supercoppe italiane e una Coppa Italia. Berlusconi vende il Milan ad aprile 2017 a Yonghong Li, ma la sua avventura nel mondo del calcio si ferma solo momentaneamente. Nel settembre del 2018, infatti, l’ex presidente rossonero acquista il Monza in Serie C: in quattro anni, i brianzoli conquistano la prima promozione in Serie A della loro storia.